Ofenzivní záložník a mostecký rodák hrál nejvyšší soutěž nejprve za Teplice, ale největší část kariéry strávil v Ďolíčku, stadionu Bohemians. V zelenobílém dresu odehrál 219 z celkových 233 ligových zápasů, v první lize nastřílel 78 branek, z toho jedinou za Teplice. V mistrovském ročníku 1982-1983 vyhrál tabulku střelců se sedmnácti góly a patřil ke strůjcům postupu týmu do semifinále tehdejšího Poháru UEFA, informoval na Facebooku tým Bohemians 1905.
DÁLE ČTĚTE: Konec snu o obhajobě zlata. Češi na MS padli se Švédy, proti obří síle příliš chybovali
Po odchodu z Bohemians po téměř desetiletém působení v roce 1989 dokončil kariéru v Německu. Připsal si tam 22 bundesligových startů a čtyři góly v dresu Fortuny Düsseldorf, s níž předtím slavil postup z druhé ligy.
Za československou reprezentaci odehrál Chaloupka dvě desítky zápasů a vstřelil dvě branky. Startoval na mistrovství světa 1982 ve Španělsku.
MOHLO VÁM UNIKNOUT: Unikátní záběry z radioaktivní dálnice D11. Výstavbu na Trutnovsku přerušily dozimetry
